ผลการประกบคู่ในรอบรองชนะเลิศ ศึกคาราบาว คัพ 2018 ออกมาแล้ว โดยแชมป์เก่า แมนเชสเตอร์ ซิตี้ เจองานง่ายเมื่อจับสลากพบกับเบอร์ตัน ขณะที่ "ไก่เดือยทอง" ต้องทำศึกลอนดอนดาร์บี้อีกรอบพบกับ "สิงห์บูลส์" เชลซี

การประกบคู่ศึก คาราบาว คัพ รอบรองชนะเลิศ จัดขึ้นที่สนาม เอมิเรสต์ สเตเดี้ยม หลังเกมที่ สเปอร์ส บุกมาอัดเจ้าถิ่น อาร์เซน่อล 2-0 ถือว่าเป็นข่าวร้ายสำหรับ เพียร์ซ มอร์แกน ดาราชื่อดัง ซึ่งก็เป็นแฟนตัวยงของอาร์เซน่อลที่จะเป็นผู้จับสลากรอบรองชนะเลิศ ร่วมกับ ปีเตอร์ เคร้าช์ ซึ่งเป็นอดีตแข้งของสเปอร์ส

ซึ่งผลการจับสลากปรากฎว่า ในรอบรองชนะเลิศ "แชมป์เก่า" แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ที่เอาชนะจุดโทษเลสเตอร์ ซิตี้ มาได้ 3-1 (เสมอในเวลา 1-1) เจอกับงานไม่ยากพบ เบอร์ตัน อัลเบี้ยน ทีมจากลีกวัน อังกฤษ ขณะที่ สเปอร์ส หลังบุกไปทุบอาร์เซน่อล 2-0 มาได้ ต้องเปิด ดาร์บี้แมตช์กรุงลอนดอนอีกหน คราวนี้เป็น "สิงห์บลูส์" เชลซี ที่ผ่านบอร์นมัธ 1-0 ในรอบ 8 ทีมสุดท้ายมาได้

สรุปรอบรองชนะเลิศ คาราบาว คัพ 2018-19
    - แมนเชสเตอร์ ซิตี้ (พรีเมียร์ลีก) พบ เบอร์ตัน อัลเบี้ยน (ลีก วัน)
    - สเปอร์ส (พรีเมียร์ลีก) พบ เชลซี (พรีเมียร์ลีก

โดยรอบรองชนะเลิศ จะแข่งขันกัน 2 นัด (เหย้า/เยือน) เริ่มแข่งขันนัดแรกช่วงสัปดาห์ของวันที่ 7 มกราคม และนัดสองช่วงวีกที่ 21 มกราคม 2562