เอซี มิลาน ออกสตาร์ตในศึก กัลโช่ เซเรีย อา อิตาลี ได้แย่ที่สุดในรอบ 81 ปี ด้วยการที่แพ้ในลีก 4 จาก 6 นัดแรก ภายหลังล่าสุดพ่าย ฟิออเรนติน่า 1-3 คารัง ซาน ซิโร่ เมื่อวันอาทิตย์ที่ 29 กันยายน ที่ผ่านมา ถึงกระนั้น มาร์โก จามเปาโล กุนซือของทีมก็ยืนกรานว่าจะยังขอทำทีมต่อไป
    ถึงแม้จะได้เล่นในบ้าน แต่เป็นทีมเยือนที่นำไปก่อนจากลูกจุดโทษของ เอริค ปุลการ์ ในนาทีที่ 14 และสถานการณ์ของเจ้าถิ่นก็ย่ำแย่ขึ้นไปอีกเมื่อ มาเตโอ มูซัคคิโอ มาโดนใบแดงไล่ออกจากสนามในนาทีที่ 55 โดยหลังจากนั้น ฟิออเรนติน่า มาได้อีก 2 ลูกจาก กาเอตาโน่ คาสโตรวิลลี่ ในนาทีที่ 66 กับ ฟร้องค์ ริเบรี่ ในนาทีที่ 78 ก่อนที่ มิลาน จะได้ประตูปลอบใจจาก ราฟาเอล เลเอา ในนาทีที่ 80

    สำหรับครั้งสุดท้ายก่อนหน้านี้ที่ มิลาน แพ้ในลีก 4 จาก 6 นัดแรกของซีซั่นนั้น เกิดขึ้นในฤดูกาล 1938-39 ขณะเดียวกัน ซีซั่น 2019-20 ก็ถือเป็นครั้งที่ 3 ที่ "รอสโซเนรี่" ปราชัยในลีกมากถึงขนาดนั้นในช่วง 6 นัดแรก โดยครั้งแรกที่เกิดเรื่องแบบนั้นขึ้นคือในฤดูกาล 1930-31

    ความปราชัยครั้งล่าสุดทำให้ ยังมีเพียง 6 คะแนนเท่าเดิม จากการลงเล่น 6 นัด อยู่ที่ 16 ของตารางคะแนน และมีแต้มมากกว่า เจนัว ทีมในอันดับ 18 ซึ่งเป็นโซนตกชั้นเพียงแค่คะแนนเดียวเท่านั้น และทำให้ มาร์โก จามเปาโล เทรนเนอร์ของทีมเจอกับความกดดันมากขึ้นไปอีก เพราะก่อนหน้านี้ก็มีกระแสข่าวลือว่าถ้าหากไม่สามารถพาทีมชนะ ฟิออเรนติน่า ได้ เขาก็มีโอกาสสูงที่จะโดนปลดออกจากตำแหน่ง โดยคนที่ตกเป็นข่าวว่าอาจจะเข้ามาคุมทีมแทนเขามี เจนนาโร่ กัตตูโซ่, เคลาดิโอ รานิเอรี่ และ ลูชาโน่ สปัลเล็ตติ

    อย่างไรก็ตาม จามเปาโล ก็ให้สัมภาษณ์หลังจบเกมว่าตนจะยังไม่ลาออกจากตำแหน่งอย่างแน่นอน หลังเพิ่งเข้ามาคุมทีมต่อจาก กัตตูโซ่ ในช่วงซัมเมอร์ของปีนี้ "แน่นอนว่าผมต้องรับผิดชอบ แต่ผมก็จะยังเดินหน้ากับทีมต่อไป เพราะผมเชื่อมั่นในแนวคิดของผม สิ่งที่ทำให้ผมหงุดหงิดก็คือทีมที่ลงเล่นใน ซาน ซิโร่ น่ะ เล่นเหมือนกับว่าไม่เคยซ้อมด้วยกันมาก่อนเลย การแพ้มันเกิดขึ้นได้เป็นธรรมดา แต่มันต้องไม่ใช่การแพ้แบบหมดสภาพอย่างนี้"