ดิดิเย่ร์ ดร็อกบา ศูนย์หน้าไอวอรี่โคสต์ พร้อมด้วยเพื่อนร่วมทีม เชลซี อีกสี่คน ปรากฏชื่ออยู่ในเป้าหมายที่ อาเดรียโน่ กัลเลียนี่ รองประธาน เอซี มิลาน ร่างไว้สำหรับแผนการเสริมทัพครั้งใหญ่ในช่วงปิดฤดูกาลนี้ ตามรายงานจากอังกฤษ เมื่อ 25 มิ.ย. 54

 อนาคตของ ดร็อกบา ในถิ่น สแตมฟอร์ด บริดจ์ เริ่มสั่นคลอนขึ้นเรื่อย นับแต่ เชลซี เซ็นสัญญากับ เฟร์นานโด ตอร์เรส มาร่วมทีมในเดือนมกราคม และหาก ราดาเมล ฟัลเกา กองหน้าทีมชาติโคลอมเบีย ย้ายมาสมทบกับ อันเดร วิลลาส-โบอาส ผู้จัดการทีมคนใหม่จริง ทั้งหัวหอกไอวอรี่โคสต์ รวมถึง นิโกล่าส์ อเนลก้า ก็จะถูกปล่อยตัวออกไป โดยมี มิลาน พร้อมรับช่วงต่อ แม้เรื่องค่าเหนื่อยอาจเป็นอุปสรรคในกรณีของ ดร็อกบา ก็ตาม
 
  นอกจากหัวหอกคู่นี้แล้ว กัลเลียนี่ ก็ยังสนใจในตัวสมาชิกรายอื่นๆ ของ เชลซี ที่มีสิทธิ์ถูกโละทิ้งเช่นกัน ทั้ง ไมเคิ่ล เอสเซียง กองกลางทีมชาติกานา, อเล็กซ์ กองหลังทีมชาติบราซิล รวมถึง ซาโลมง กาลู ดาวเตะไอวอรี่โคสต์อีกราย 
    

เดลี่ มิร์เรอร์ หนังสือพิมพ์ในอังกฤษ ฉบับวันที่ 25 มิ.ย. 54 อ้างแหล่งข่าวใกล้ชิดของ แอชลี่ย์ โคล ระบุแบ็กซ้ายทีมชาติอังกฤษ กำลังพิจารณาโอกาสของตน ในการย้ายไปหาความท้าทายใหม่ๆ กับ เรอัล มาดริด ใน ลา ลีกา สเปน
 
  แหล่งข่าวรายนี้ อ้างว่า โคล ซึ่งเป็นกำลังสำคัญของ เชลซี มาตลอด นับแต่ย้ายมาจาก อาร์เซน่อล กำลังพิจารณาถึงความเป็นไปได้ในการย้ายทีม เนื่องจากเชื่อว่าตนเหลือเวลาในระดับสูงสุดอีกไม่มากนัก แม้จะยังเหลือสัญญาในถิ่น สแตมฟอร์ด บริดจ์ อีกสองฤดูกาลด้วยกันก็ตาม โดยมีเป้าหมายอยู่ที่ บาร์เซโลน่า หรือ เรอัล มาดริด ทีมใดทีมหนึ่ง โดยเฉพาะรายหลังที่มี โชเซ่ มูรินโญ่ อดีตนายใหญ่สิงโตน้ำเงินครามกุมบังเหียนอยู่
 
  "แอชลี่ย์ บอกกับเพื่อนรอบตัวว่าเขามองอนาคตตัวเองไว้ถึงการย้ายไปเล่นในต่างแดนด้วย และก็หวังจะชวน เชอรีล ไปใช้ชีวิตที่นั่นด้วยกัน ทุกอย่างมันลงตัวกับความต้องการของ เชอรีล และก็มีทีท่าว่าเรื่องนี้เป็นความต้องการของเธอเองด้วย"
 
 นอกจากเรื่องดังกล่าว ยังคาดว่า โคล หวังจะได้ประโยชน์จากอัตราภาษีเงินได้ของสเปนที่ต่ำกว่าในอังกฤษ สำหรับการย้ายทีมครั้งนี้ด้วย