บิ๊กแมตช์ คาราบาว คัพ รอบรองชนะเลิศพลาดไม่ได้ เมื่อ "ปีศาจแดง" ต้องเปิดแมนเชสเตอร์ ดาร์บี้พบกับ แชมป์เก่า แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ขณะที่อีกคู่เป็นการพบกันระหว่าง เลสเตอร์ ซิตี้ พบกับแอสตัน วิลล่า

การประกบคู่ รอบรองชนะเลิศ ศึก คาราบาว คัพ ฤดูกาล 2019-20 มีขึ้นที่สนาม แคสแซม สเตเดี้ยมหลังเกมเจ้าถิ่น อ๊อกซ์ฟอร์ด ยูไนเต็ด พบกับ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ โดยมี คริส กามาร่า อดีตนักฟุตบอลและพิธีกรรายการทีวี ร่วมกับ เดนนิส ไวส์ ตำนานแข้งเชลซีมาร่วมจับสลาก

ซึ่งผลปรากฎว่า "ปีศาจแดง" แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ที่เปิดบ้านไล่อัด โคลเชสเตอร์ 3-0 จะเปิดบ้านทำศึกแมนเชสเตอร์ ดาร์บี้พบกับแชมป์เก่า แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ที่รอบ 8 ทีมบุกไปอัดอ็อกซ์ฟอร์ด 3-1 ส่วนอีกคู่ เลสเตอร์ ซิตี้ ที่บุกไปเฉือนจุดโทษเอฟเวอร์ตัน จะเล่นในบ้านก่อนรอรับมือ แอสตัน วิลล่า ที่ผ่านเข้ารอบนี้มาได้หลังถล่มแข้งดาวโรจน์ "หงส์แดง"

สรุปการประกบคู่ คาราบาว คัพ รอบรองชนะเลิศ

    - แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด (พรีเมียร์ลีก) พบ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ (พรีเมียร์ลีก)

    - เลสเตอร์ ซิตี้ (พรีเมียร์ลีก) พบ แอสตัน วิลล่า (พรีเมียร์ลีก)

    อนึ่งโปรแกรมการแข่ง คาราบาว คัพ รอบรองชนะเลิศ นัดแรกจะแข่งขันในช่วงวีกที่ 7-8 มกราคม 2563 ก่อนจะแข่งนัดสองในช่วงวันที่ 28-29 มกราคม 63 เพื่อหาผู้ชนะผ่านเข้าไปเล่นในรอบชิงชนะเลิศ ที่เวมบลี่ย์ ในวันที่ 1 มีนาคม 2563 นี้