สมาคมฟุตบอลแห่งประเทศไทย ร่วมมือกับ บริษัทไทยพรีเมียร์ลีก และ การกีฬาแห่งประเทศไทย โดยมี บริษัทโตโยต้า มอเตอร์ ประเทศไทย(จำกัด) เป็นผู้ให้การสนับสนุนหลัก มีการจับสลากประกบคู่ การแข่งขันฟุตบอล "โตโยต้า ลีกคัพ  2016" รอบเพลย์ออฟ ณ ห้องศุภชลาศัย สนามกีฬาแห่งชาติ โดยมี "บิ๊กเปี๊ยก"​ ดร.องอาจ ก่อสินค้า ประธานบริษัทไทยพรีเมียร์ลีก , นายวุฒิชัย ชัยจิตย์  ผอ.กองแข่งขันกีฬาอาชีพ การกีฬาแห่งประเทศไทย , และ นายสุเมธ อัครพงษ์ หัวหน้างานแข่งขันและทะเบียนกีฬาอาชีพ การกีฬาแห่งประเทศไทย ร่วมจับสลากประกบคู่พร้อมด้วยสื่อมวลชนจากสำนักต่างๆร่วมเป็นสักขีพยานอย่าง หนาตา

        โดยการแข่งขันรายการนี้จะมีรางวัลทีมชนะเลิศ ได้รับเงินสด 5,000,000 บาท พร้อมถ้วยรางวัล โตโยต้า ลีกคัพ ทีมรองชนะเลิศ ได้รับเงินสด 1,000,000 บาท ทีมอันดับที่ 3 - 4 ได้รับเงินสด 250,000 บาท นอกจากนี้มีรางวัลพิเศษจากโตโยต้าผู้เล่นทรงคุณค่าประจำทัวร์นาเมนต์ (Toyota MVP) และ ทีมมารยาทยอดเยี่ยม (Toyota Fair Play Award) ที่จะได้รับรางวัลอีกมากมาย
 
        ขณะเดียวกันสโมสรที่สามารถคว้าแชมป์โตโยต้า ลีกคัพ ในปีนี้มาครองได้สำเร็จ นอกจากได้ลงเล่นชิงถ้วยรางวัลโตโยต้าพรีเมียร์คัพ ซึ่งจะพบกับสโมสรจากเจลีกจากประเทศญี่ปุ่น ยังได้เล่นฟุตบอลโตโยต้าแม่โขงคลับแชมเปี้ยนชิพ 2559 พบกับตัวแทนสโมสรในแถบลุ่มแม่น้ำโขง เพื่อชิงเงินรางวัล 2.5 ล้านบาท อีกด้วย
 
        สำหรับการแข่งขัน รอบเพลย์ออฟ รอบแรกจะแข่งขันวันที่ 10 ก.พ. 59 , รอบสองแข่งขันวันที่ 17 ก.พ.59  โดยในปีนี้จะมีทีมจาก ศึกเอไอเอสลีก ลีกภูมิภาค ดิวิชั่น 2 (แข่งขันนัดเดียว) เข้าร่วมการแข่งขันทั้งสิ้น 63 ทีม จาก 6 ภาคทั่วประเทศ เพื่อเข้าไปล่นรอบ 64 ทีมรวมกับทีมในโตโยต้าไทยพรีเมียร์ลีก และยามาฮ่า ลีกวัน ต่อไป

        ผลการจับสลากประกบคู่ "โตโยต้า ลีกคัพ 2016" เพลย์ออฟ ดิวิชั่น 2 มีดังนี้
        โซนภาคใต้ (7ทีมคัดเข้ารอบ3ทีม)  เลกแรกแข่ง 6-7 ก.พ. ,เลกสอง 10 ก.พ.
        - พังงา เอฟซี พบ นรา ยูไนเต็ด
        - สุราษฎร์ เอฟซี พบ ปัตตานี เอฟซี
        - ยะลา ยูไนเต็ด พบ ภูเก็ต เอฟซี
        รอบสอง
        - ผู้ชนะระหว่าง พังงา เอฟซี / นรา ยูไนเต็ด พบ ระนอง ยูไนเต็ก

        โซนภาคกลางตะวันตก (12ทีมคัดเข้ารอบ5ทีม) เลกแรกแข่ง 12 ก.พ. ,เลกสอง 17 ก.พ.
        - ราชประชา พบ สมุทรสาคร เอฟซี
        - โกลเบ็ก ทีดับบลิวดี เอฟซี พบ มหาวิทยาลัยราชพฤกษ์
        - ธนบุรี ซิตี้ พบ  ไอพีอี สมุทรสาคร ยูไนเต็ด
        - วานา นาวา หัวหิน ซิตี้ พย สีหมอก เอฟซี
        - อยุธยา เอฟซี พบ นนทบุรี เอฟซั
        รอบสอง
        - ผู้ชนะระหว่าง ราชประชา / สมุทรสาคร เอฟซี พบ อยุธยา ยูไนเต็ด
        - ผู้ชนะระหว่าง โกลเบ็ก ทีดับบลิวดี เอฟซี / มหาวิทยาลัยราชพฤกษ์ พบ กรุงธนบุรี

        โซนภาคเหนือ (11ทีมคัดเข้ารอบ4ทีม) เลกแรกแข่ง 10 ก.พ. ,เลกสอง 17 ก.พ.
        - นครสวรรค์ เอฟซี พบ กำแพงเพชร เอฟซี
        - ตาก ซิตี้ พบ ลำพูน วอริเออร์
        - อุตรดิตถ์ เอฟซี พบ สิงห์บุรี บางระจัน เอฟซี
        - แพร่ ยูไนเต็ด พบ พะเยา เอฟซี
        รอบสอง
        - ผู้ชนะระหว่าง นครสวรรค์ เอฟซี / กำแพงเพชร เอฟซี พบ น่าน เอฟซี
        - ผู้ชนะระหว่าง ตาก ซิตี้ / ลำพูน วอริเออร์ พบ เพชรบูรณ์ เอฟซี
        - ผู้ชนะระหว่าง อุตรดิตถ์ เอฟซี / สิงห์บุรี บางระจัน เอฟซี พบ พิษณุโลก เอฟซี 2015

        โซนภาคกลางตะวันออก (13ทีมคัดเข้ารอบ6ทีม) เลกแรกแข่ง 10 ก.พ. ,เลกสอง 17 ก.พ.
        - INTER PATTAYA พบ ปราจีนบุรี ยูไนเต็ด
        - นครนายก เอฟซี พบ สมุทรปราการ เอฟซี
        - สระบุรี ทีอาร์ยู พบ ฉะเชิเทรา ไฮ-เท็ค เอฟซี
        - ปลวกแดง ระยอง ยูไนเต็ด พบ จันทบุรี เอฟซี
        - T.A.เบญจมราชูทิศ พบ สระแก้ว เอฟซี
        - ทวีวัฒนา เอฟซี พบ สายมิตรกบินทร์ ยูไนเต็ด
        รอบสอง
        - ผู้ชนะระหว่าง INTER PATTAYA / ปราจีนบุรี ยูไนเต็ด พบ พานทอง เอฟซี

        โซนภาคตะวันออกเฉียงเหนือ (10ทีมคัดเข้ารอบ4ทีม) เลกแรกแข่ง 10 ก.พ. ,เลกสอง 17 ก.พ.
        - มหาสารคาม เอฟซี พบ กาฬสินธุ์ เอฟซี
        - สกลนคร เมืองไทย เอฟซี พบ ขอนแก่น เอฟซี
        - ร้อยเอ็ด ยูไนเต็ด พบ เลยซิตี้ อาร์แอร์ไลน์ เอฟซี
        - หนองบัว พิชญ เอฟซี พบ หนองคาย เอฟที
        รอบสอง
        - ผู้ชนะระหว่าง มหาสารคาม เอฟซี / กาฬสินธุ์ เอฟซี พบ ยโสธร เอฟซี
        - ผู้ชนะระหว่าง สกลนคร เมืองไทย เอฟซี / ขอนแก่น เอฟซี พบ มุกดาหาร ลำโขง

        โซนกรุงเทพฯ และปริมณฑล (10ทีมคัดเข้ารอบ4ทีม) เลกแรกแข่ง 10 ก.พ. ,เลกสอง 17 ก.พ.
        - ศุลกากร ยูไนเต็ด พบ รังสิต เอฟซี
        - ทหารบก เอฟซี พบ ลูกพ่อขุน ยูไนเต็ด
        - ลูกอีสาน เอฟซี พบ ม.นอร์ทกรุงเทพ
        - ม.เกษตรศาสตร์ พบ บีซีซี เอฟซี
        รอบสอง
        - ผู้ชนะระหว่าง ศุลกากร ยูไนเต็ด / รังสิต เอฟซี พบ อัสสัมชัญ ยูไนเต็ด
        - ผู้ชนะระหว่าง ทหารบก เอฟซี / ลูกพ่อขุน ยูไนเต็ด พบ ม.เกษมบัณฑิต